סיינה היא אחת הערים היפות ביותר במחוז טוסקנה הודות לארכיטקטורה המעטרת אות המימי הביניים שהשתמרו להפליא. פירות העבר מביאים עימם תחרותיות מסויימת עם אחותה השכנה, פירנצה. היום סיאנה מאוד מוכרת בשל עברה ההיסטורי ובשל מרוצי הסוסים המאורגנים בפיאצה דל קמפו פעמיים בשנה. לנוכח זאת היא מתאפיינת במסורת ובתרבות, אך ללא ספק גם בשל האוכלוסייה הסטודנטית שבה. רוכשי הנדל"ן מהחברה הגבוהה מעריכים את סיינה במיוחד בשל המרחבים, הנוף הטוסקני וחיי השלווה שבה.המרכזים העירוניים כגון סיינה, סן ג'ימיניאנו (המפורסם הודות למגדליו הגבוהים) קולה די ואל ד'אלזה, ראדה שבקיאנטי ומקומות רבים אחרים בהם דירות יוקרה עתיקות עם זהות חזקה. אם נתרחק ממקומות אלו, נמצא סביבה ירוקה בה וילות יוקרה וביקתות המציעות חיים יוצאי דופן, חיים מתוקים בנוסח איטליה.
